1. Họ và tên nghiên cứu sinh: LÊ THẾ DUẨN                 

2.Giới tính: Nam

3. Ngày sinh:     29-12-1977                                                       

4. Nơi sinh:  Thanh Hóa

5. Quyết định công nhận  nghiên cứu sinh: Số 4982/QĐ-KHTN-CTSV  ngày 27/11/2013 của Hiệu trưởng trường Đại học KHTN-Đại học Quốc gia Hà nội

6. Các thay đổi trong quá trình đào tạo: 

7. Tên đề tài luận án: Nghiên cứu tổng hợp một số hợp chất có chứa vòng quinolin và hợp phần D-glucose bằng phản ứng Click

8. Chuyên ngành:  Hóa hữu cơ                                      

9. Mã số: 62.44.01.14

10. Cán bộ hướng dẫn khoa học: GS. TS. Nguyễn Đình Thành, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - ĐHQGHN.

11. Tóm tắt các kết quả mới của luận án:

·       Đã tổng hợp được 11 dẫn xuất 2-methylquinolin-4 (1H)-on bằng phương pháp đóng vòng theo Conrad-Limpach có sử dụng dầu ăn làm dung môi phản ứng. Đây là một trong những đóng góp mới khi sử dụng dung môi thân thiện với môi trường, giá thành hợp lý trong tổng hợp các dẫn xuất 2-methylquinolin-4 (1H)-on thế và chưa được công bố trên bất kì tài liệu nào trước đó. Các sản phẩm thu được dễ dàng cô lập, tinh chế và chuyển hoá thành 11 dẫn xuất 4-chloro tương ứng bằng phản ứng với POCl₃, sau đó tổng hợp được 11 dẫn xuất 4-azido-2-methylquinolin tương ứng bằng phản ứng với NaN₃ trong dung môi DMF khan. Trong số 11 dẫn xuất 4-azido-2-methylquinolin thu được, có 8 dẫn xuất là chất mới chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo

·       Đã tổng hợp được 8 dẫn xuất 2-methyl-4-(4-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinolin bằng phản ứng click với xúc tác đồng (II) sulfat và natri ascorbat trong dung môi DMSO. Đây là các chất mới chưa được công bố trong bất kì tài liệu nào.

·       Đã tổng hợp được 10 dẫn xuất 4-azido-2-chloroquinolin từ các dẫn xuất tương ứng của anilin (trong đó có 7 chất chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo), từ đó tổng hợp được 6 dẫn xuất 2-chloro-4-(4-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl) quinolin bằng phản ứng click trong dung môi DMSO. Đây cũng là 6 chất mới chưa được công bố trong bất kì tài liệu nào.

·       Đã tổng hợp được 8 dẫn xuất 4-methylquinolin-2(1H)-on từ các dẫn xuất tương ứng của anilin, sau đó chuyển hóa được 4 dẫn xuất 2-chloro-4-methylquinolin thế, từ đó tổng hợp được 3 dẫn xuất tetrazolo[1,5-a]quinolin thế. Đây là 3 chất hoàn toàn mới cũng chưa được công bố trong bất kì tài liệu nào.

·       Đã tổng hợp được 6 dẫn xuất 4-hydroxyquinolin-2(1H)-on từ các dẫn xuất tương ứng của anilin và chuyển hóa được thành 5 chất mới là dẫn xuất của 4-propargyloxyquinolin-2(1H)-on thế, từ đó tổng hợp được 2 dẫn xuất 4-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyquinolin-2(1H)-on. Đây cũng là 2 chất mới chưa được công bố trong bất kì tài liệu nào.

12. Khả năng ứng dụng thực tiễn:

Các kết quả nghiên cứu của luận án sẽ đóng góp cho việc tìm ra các phương pháp tổng hợp các hợp chất mới chứa đồng thời vòng quinolin và hợp phần D-glucose, từ đó có thể nghiên cứu ứng dụng các hợp chất này trong thực tiễn.

13. Các hướng nghiên cứu tiếp theo:

·       Tiến hành gỡ nhóm bảo vệ ra khỏi các hợp chất đã tổng hợp được từ phản ứng click.

·       Thử hoạt tính sinh học của các chất đã tổng hợp sau khi gỡ nhóm bảo vệ.

14. Các công trình công bố liên quan đến luận án:

[1].Nguyễn Đình Thành, Lê Thế Duẩn, Trần Thị Thanh Vân, Phạm Mai Chi, Lưu Sơn Quy, Phạm Thị Anh, Đặng Thị Thu Hiền (2016), “Nghiên cứu sử dụng dầu thực vật làm dung môi xanh trong tổng hợp các 2-methyl-4(1H)-quinoline-4-on”, Tạp chí Khoa học Đại học Quốc gia Hà nội, 32(4), tr.124-129.

[2].Le The Duan, Nguyen Dinh Thanh, Tran Thi Thanh Van, Luu Son Quy, Doan Thi Hien, Pham Thi Anh (2017), “Study on synthesis of some substituted 4-azido-2-methylquinolines from 4-hydroxy-2-methyl-4-(1H)-quinolin-4-ones”, Vietnam Journal of Chemistry, 55(2e), pp.161-165.

[3].Le The Duan, Nguyen Dinh Thanh, Doan Thi Hien, Luu Son Quy (2017), “Contribution to study on click chemistry of some substituted 4-azido-2-metylquinoline derivatives”, Vietnam Journal of Chemistry, 55(5e12), pp. 462-467.

[4].Le The Duan, Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Thanh, Hoang Thai Vu, Nguyen Thi Minh Nguyet, Le Thi Hoai, Nguyen Thi Thu Ha, Tran Thi Thanh Van (2017), “Study on the synthesis and transformations of some substituted 4-methylquinolin-2(1H)-ones”, VNU Journal of Science: Natural Sciences and Technology, 33(4), pp. 8-14.

[5].The Duan L., Dinh Thanh N., Thi Minh Nguyet N., Thi Hoai L., Thi Thu Ha N. (2017), “Study on reaction of substituted 4-methylquinolin-2(1H)-ones with sodium azide”. In Proceedings of the The 21st International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, 1–30 November 2017; Sciforum Electronic Conference Series, 21.

[6].Le The Duan, Nguyen Dinh Thanh, Tran Thi Thanh Van (2017), “Analysis of NMR spectra of substituted 4-azido-2-methylquinolin”, Tạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học, 22(4), tr. 181-185.