Mặc dù là biểu tượng và có tầm ảnh hưởng lớn lao đến nền âm nhạc Mỹ nhưng Bob Dylan lại có khá vất vả khi mới khởi đầu sự nghiệp. Bob Dylan, tên thật là Robert Allen Zimmerman, sinh ngày 24/5/1941 tại Minnesota, Mỹ. Khi còn nhỏ, ông học chơi guitar và harmonica. Lên trung học, ông cùng bạn thành lập một ban nhạc rock & roll mang tên the Golden Chords. Tốt nghiệp đại học năm 1959, ông tiếp tục theo học nghệ thuật tại đại học Minnesota, Minneapolis. Tại đây, ông bắt đầu chơi nhạc folk ở các quán cà phê dưới tên Bob Dylan (lấy tên của nhà thơ Dylan Thomas ghép với biệt danh của ông là Bob). Ấn tượng với phong cách của Hank Williams và Woody Guthrie, Dylan tập nghe nhạc blues và kết hợp thể loại nhạc này vào trong các tác phẩm của mình.

Tháng 1/1961, Dylan đến New York và ngay lập tức tạo gây ấn tượng với cộng đồng chơi nhạc folk ở Greenwich Village. Nhưng Dylan không từ bỏ việc chơi đàn ở các quán cà phê và sự mến mộ công chúng tại đây đã giúp đỡ ông rất nhiều trong những bước đi quan trọng sau này. Tháng 4/1961, ông chơi đệm cho ca sĩ  nổi tiếng John Lee Hooker tại quán cà phê Gerde"s Folk City. Năm tháng sau, ông biểu diễn ở một buổi hoà nhạc khác và được Robert Shelton (tờ New York Times) đánh giá rất cao. Cũng nhờ đánh giá này mà nhà sản xuất John Hammond (hãng đĩa Columbia Records) mới để ý và kí hợp đồng với ông. Tháng 3/1962, Bob Dylan cho ra mắt album đầu tay là tuyển tập những bản folk và blues chuẩn mực. Sau khoá học nhạc một năm, Dylan bắt đầu viết một lượng lớn các ca khúc (có cả những bài ca phản chiến nằm trong album thứ 2 - "The Free Wheelin" Bob Dylan") tiêu biểu là "Blowin" the wind", "A hard rain" a - gonna fall"...

Cuối năm 1965, ông đưa nhóm nhạc the Byrds ghi âm ca khúc "Mr Tambourine Man" trong album đầu tay của họ. Nhưng truớc khi single này đạt vị trí đỉnh cao trong các bảng xếp hạng, Dylan đã tự khám phá cho mình một phong cách riêng và hoàn toàn mới mẻ. Đó là folk - rock. Mùa hè năm 1965, Bob Dylan làm nên bước đột phá với ca khúc "Like A Rolling Stone" (hạng 2 Billboard, Mỹ). Single dài 6 phút này đã phá đi hàng rào của các single pop cũ chỉ có 3 phút. Lời bài hát trở thành đề tài của không ít nhà phê bình văn học của cả Anh và Mỹ.

Thời gian từ 1964 - 1966 là thời gian thành công nhất của Dylan trong cả vai trò nhạc sĩ và ca sĩ. "Highway 61 Revisited", album đậm chất rock đầu tiên, luôn nằm trong bảng xếp hạng của Top Ten (1965). Năm 1966, "Blonde on Blonde" tiếp tục đẩy Bob Dylan lên đến đỉnh cao sáng tạo với 10 triệu bản bán ra trên toàn thế giới. Sau vụ tai nạn xe hơi (1966), Dylan và ban nhạc the Band ghi một lượng khổng lồ các bài hát có chất liệu folk cổ, country và blues. Các sáng tác đã có nhiều biến hoá, khuynh hướng rõ ràng và trực tiếp hơn. Âm nhạc cũng có thay đổi, ít rock & roll, tập trung nhiều country, blues, folk truyền thống.

Tháng 12/1967, trở lại với "John Wesley Harding" trầm tĩnh làm đông đảo công chúng phải sửng sốt. Album dẫn đầu ở Anh và hạng 2 ở Mỹ. Năm 1972, Bob Dylan đóng một vai nhỏ (Alias) trong bộ phim cao bồi của đạo diễn Sam Peckinpah. Ông cũng tham gia viết ca khúc nhạc phim "Knockin" on the heaven door". 3 năm sau, ông cho ra đời album "Blood on the Tracks" mang nhiều cảm hứng về cuộc hôn nhân tan vỡ với người vợ Sara. Năm kế tiếp là chuyến lưu diễn "the Rolling Thunder Revue" và phát hành album "Desire", đứng đầu liền năm tuần các bảng xếp hạng. Đáng nhớ nhất là "Hurricane", một bài hát Dylan viết để phản đối việc võ sĩ quyền anh Rubin Carter bị kết án oan vì tội giết người. Album năm 1979 "Slow Train Coming" sử dụng chất liệu mới, mang nội dung tín ngưỡng, lại làm rạng danh Dylan sau thất bại chua chát của "Street Legal" (1978).

Năm 1990, "Under The Red Sky" được công chúng hờ hững đón nhận, nhất là khi so sánh với "The bootleg series, vols, 1 - 3" (1991) bộ sưu tập của các bài hát cũ và nổi tiếng của ông. Năm 1993, ông dành giải Grammy cho album nhạc đồng quê hay nhất "World Gone Wrong".

Năm 2006 là mùa gặt hái các giải thưởng của Bob Dylan, ông đứng đầu bảng xếp hạng Top 200 album Billboard với "Modern Times". Hãng đĩa Columbia đã bán hơn 192.000 bản đĩa này tại Mỹ trong tuần đầu tiên. Tầm ảnh hưởng của Dylan đến nền âm nhạc Mỹ nói riêng cũng như dòng nhạc folk nói chung là hết sức mạnh mẽ; ông đã đánh dấu bước chuyển mình cho cuộc cách mạng âm nhạc ở thế kỉ XX. Với phong cách đặc biệt, ông đã vượt xa các tác giả cùng thời và xứng đáng được tôn vinh là nghệ sỹ xuất sắc thứ 2 mọi thời đại, một trong 100 nhân vật có ảnh hưởng nhất trong thế kỉ XX.